Los que conocen de cerca a la familia Piñera apuntan a José Manuel Piñera Figueroa, abuelo del presidente, como el responsable de la gran habilidad del mandatario para moverse en la Bolsa. No por nada, el patriarca del clan logró, gracias a su buen olfato bursátil, vivir cómodamente durante casi 20 años junto a su familia en París.
Conocido en su época como "Pepe", Piñera Figueroa nació en La Serena en 1868. Recibió de su familia una educación religiosa y conservadora. Sin embargo, según establece su hijo Bernardino -arzobispo emérito de La Serena- en un libro sobre la historia familiar, su paso por el Liceo de Hombres de la ciudad lo influenció determinantemente en las ideas liberales, racionalistas y laicas. Una vez terminado el liceo, viajó a Santiago para estudiar Derecho. En la capital, participó de grupos culturales y escribía para el periódico "El Ferrocarril". Su mejor amigo fue Enrique Matta Vial, fundador de la Sociedad Chilena de Historia y Geografía, y trabajó como secretario del famoso historiador Diego Barros Arana. Su precoz gusto por la cultura se mantuvo a lo largo de su vida, tanto que su nieto, Herman Chadwick Piñera, lo recuerda ante todo como un hombre que estaba más preocupado de sus libros y de la educación de su familia que de producir o trabajar demasiado. En 1891 participó en la revolución contra el presidente José Manuel Balmaceda. De aquella aventura le quedó el grado de capitán y una cicatriz en el brazo que hasta su muerte, en 1958, le permitió disfrutar de una discreta pensión.
Tras este episodio debió poner freno a su ímpetu político y sus estudios de Leyes. Su padre había muerto en 1889 y debía hacerse cargo de su madre y sus cinco hermanos. Viajó a Iquique, con la idea de aprovechar las innumerables oportunidades que entregaba el promisorio negocio del salitre. Monseñor Piñera reseña en su libro: "Mi papá era inteligente, culto, hablaba bien y escribía bien. Era empeñoso, responsable, fiable. Fue apoderado de firmas inglesas, Williamson Balfour y Gildemeister, entre otras. Ganó dinero. Sacó adelante a su familia". E invirtió en la Bolsa y le fue bien.
Luego de casi 20 años en Iquique, en 1910 volvió a Santiago. En esa época conoció a su mujer, Elena Carvallo. Se casaron en mayo de 1912, y en marzo de 1913 hizo realidad su viejo sueño de infancia: viajar junto a su familia por tiempo indefinido a Francia. Ahí nacieron sus tres hijos menores. En 1932 volvió a Chile, y hasta 1958 vivió tranquilo en su casa del barrio El Golf.
