Fue la noche del viernes 5 de octubre, en Cerro Castillo. Durante una comida del presidente Sebastián Piñera con destacados economistas extranjeros que participaban de un encuentro organizado por el ministro de Hacienda, Felipe Larraín, y al cual fueron invitados el presidente de TVN, Carlos Zepeda; Arturo Fermandois; el ministro Hernán de Solminihac, además del embajador de Estados Unidos en Santiago, Alejandro Wolff, entre otros. Ante la sorpresa de los presentes, Piñera levantó su copa e hizo un brindis en inglés, señalando que tras dejar la presidencia se tomaría cuatro años de descanso y que volvería a La Moneda en 2018. El comentario provocó aplausos y la sorpresa de los presentes. Según cercanos al presidente, no es la primera vez que el mandatario toca entre su círculo el tema de una posible segunda candidatura presidencial el 2018.
Piñera aprovechó, además, la ocasión para felicitar a Felipe Larraín por su buena gestión macroeconómica como ministro de Hacienda.
Pero no fue la única sorpresa de la noche. En otro momento de la reunión, un asesor de gobierno le planteó a Piñera un exigente desafío: que en su último 21 de mayo, y en vista de que es un fanático del buceo, baje hasta el lugar donde están los restos de la corbeta Esmeralda -a cerca de 35 metros de profundidad-, en la rada de Iquique, y que deje allí una ofrenda en homenaje a los héroes de Iquique. Así, se convertiría en el primer presidente en descender a ese lugar. Según los invitados, el desafío habría dejado pensativo al dueño de casa.