En 1989, Francisco de la Maza se acercó a Jaime Orpis (ambos habían sido compañeros de curso en el colegio The Grange) para ofrecerle ayuda en su campaña a diputado por el distrito distrito 25 (La Granja, Macul y San Joaquín). El actual alcalde de las Condes se encargó de las finanzas de la exitosa campaña, siendo su primer acercamiento a la política.
Fue Orpis quien años más tarde lo recomendó ante Lavín como candidato a concejal cuando éste se postulaba a la alcaldía de Las Condes. Así, en 1992, Lavín se convirtió en alcalde de Las Condes con 34.234 arrastrando a De La Maza, quien sacó 616 votos.
Durante las primeras votaciones del concejo municipal, De la Maza votó en contra de Lavín lo cual generó suspicacias en el edil. Fue en ese momento cuando De la Maza le dijo a Lavín que entraría a militar en la UDI como prueba de lealtad.
La gestión de Lavín fue exitosa, lo cual años más tarde le permitió la reelección y en 1999, por entusiasmo del propio de La Maza, ser candidato presidencial de la centroderecha. La dupla Lavín-De la Maza (quien fue su jefe de campaña)estuvo a punto de derrotar a Ricardo lagos en primera vuelta, lo cual habría cambiado la historía política del país.